Was ist Caryophyllen?

Caryophyllen, meist ist β-Caryophyllen gemeint, ist ein holzig-würzig riechendes Terpen, das in schwarzem Pfeffer, Oregano, Zimt und Cannabis vorkommt. Chemisch ist es ein Sesquiterpen mit der Summenformel C₁₅H₂₄. Unter den Terpenen ist es ungewöhnlich, weil es in Laborstudien an den Cannabinoid-Rezeptor CB2 bindet, auch wenn nicht jede Studie das bestätigt hat; Forschung am Menschen gibt es kaum.

Was ist Caryophyllen?

Caryophyllen ist ein Terpen, also einer der Aromastoffe, die Pflanzen ihren Geruch geben. Terpene sind aus Einheiten mit fünf Kohlenstoffatomen aufgebaut; Caryophyllen hat drei davon (15 Kohlenstoffatome) und ist damit ein Sesquiterpen. Seine Struktur ist ungewöhnlich: ein Neunring, der mit einem Vierring verbunden ist, mit einer Doppelbindung im großen Ring und einer exocyclischen Methylengruppe (PubChem). Zu Terpenen allgemein siehe Was sind Terpene?

Pflanzen bilden es in großen Mengen. Es ist ein wichtiger flüchtiger Bestandteil der ätherischen Öle von Gewürzpflanzen wie Oregano, Zimt und schwarzem Pfeffer und macht bis zu 35 % des ätherischen Öls von Cannabis aus (Gertsch et al., 2008). Deshalb wird es oft das Pfeffer-Terpen genannt. Cannabisharz enthält Hunderte Terpene und Cannabinoide, und ihre Mengen schwanken stark von Pflanze zu Pflanze (Booth und Bohlmann, 2019).

Beta-Caryophyllen oder Caryophyllen: Gibt es einen Unterschied?

Meist nicht. Wer „Caryophyllen“ schreibt, meint fast immer (E)-β-Caryophyllen, und PubChem führt „Caryophyllen“ und „Beta-Caryophyllen“ als Namen derselben Verbindung. In der Natur kommt es zusammen mit kleinen Mengen verwandter Verbindungen vor (Gertsch et al., 2008):

Der alte Name α-Caryophyllen für Humulen erklärt einen Großteil der Verwirrung. Humulen ist eine eigene Verbindung, kein „schwächeres“ Caryophyllen.

Wie riecht und schmeckt Caryophyllen?

Sein Geruch wird als holzig-würzig, trocken und nelkenartig beschrieben oder als Mitte zwischen Gewürznelke und Terpentin (PubChem). Sein Geschmack ist schwach, ein Grund, warum es kommerziell als Aromastoff und in Kosmetika verwendet wird (Gertsch et al., 2008); es ist als FEMA-Aromastoff Nr. 2252 gelistet (PubChem). In Cannabis trägt es zu den pfeffrigen, holzigen Noten mancher Sorten bei.

Wie wirkt Caryophyllen?

In Pflanzen sind Terpene wie Caryophyllen Teil des Dufts und helfen der Pflanze im Umgang mit Insekten (Gertsch et al., 2008). Im Körper rührt das Interesse von einem Befund her: 2008 berichteten Forschende, dass β-Caryophyllen selektiv an den CB2-Rezeptor bindet und ihn aktiviert, und nannten es ein „Nahrungs-Cannabinoid“ (Gertsch et al., 2008). CB2 kommt vor allem in Immunzellen und peripheren Geweben vor. Die Bindung war selektiv für CB2, nicht für CB1, den Rezeptor, über den THC high macht.

Spätere Arbeiten sind uneinheitlich. Eine Studie von 2020, die fünf häufige Cannabis-Terpene testete, fand keine direkte Wirkung auf CB1 oder CB2, „mit der möglichen Ausnahme einer schwachen Wechselwirkung von β-Caryophyllen mit CB2“ (Finlay et al., 2020). Bei Mäusen verringerte oral gegebenes β-Caryophyllen entzündliche und neuropathische Schmerzreaktionen, abhängig von CB2 (Klauke et al., 2014), doch das war eine Tierstudie. Die meiste Forschung stammt aus Zell- und Tierversuchen; was Caryophyllen beim Menschen in den Mengen bewirkt, die in Pflanzen oder Produkten vorkommen, ist daher nicht bekannt. Zu den Rezeptoren siehe das Endocannabinoid-System.

Ist Caryophyllen auf der Haut unbedenklich?

β-Caryophyllen wird als Duftstoff verwendet. Wie andere Terpene oxidiert es, wenn es Luft ausgesetzt ist: In einer Studie war nach fünf Wochen fast die Hälfte verbraucht, mit Caryophyllenoxid als Hauptprodukt. Das Oxid war in einem Labortest ein Hautallergen mittlerer Stärke, während an der Luft gelagertes β-Caryophyllen nur schwach sensibilisierend wirkte, schwächer als oxidiertes Limonen oder Linalool (Sköld et al., 2006). Wer die Flasche nach der Anwendung verschließt und sie vor Wärme und Licht geschützt lagert, begrenzt die Oxidation; siehe Wie lange ist CBD-Öl haltbar?

Ist Caryophyllen in CBD-Öl enthalten?

Hanfextrakte, die die Terpene der Pflanze behalten, können Caryophyllen enthalten; Isolate und terpenfreie Extrakte nicht. Wie viel, hängt von der Hanfsorte und der Verarbeitung ab. Unsere Analysezertifikate messen Cannabinoide, nicht einzelne Terpene, deshalb veröffentlichen wir keinen Caryophyllen-Wert. Ob Terpene die Wirkung von Cannabinoiden verändern, der sogenannte Entourage-Effekt, ist umstritten; die oben genannte Rezeptorstudie von 2020 fand dafür an CB1 und CB2 keine Belege (Finlay et al., 2020). Unsere Öle finden Sie in der Kollektion CBD-Öl, und Vollspektrum, Breitspektrum oder Isolat erklärt, welche Extrakte Terpene behalten.