Was ist THCA (Tetrahydrocannabinolsäure)?

THCA (Tetrahydrocannabinolsäure) ist die Säureform von THC, die Cannabis in seinen Harzdrüsen bildet, und im rohen Pflanzenmaterial wirkt sie nicht berauschend. Wärme spaltet ihre Carboxylgruppe ab und macht daraus THC, eine Reaktion namens Decarboxylierung. Beim Erhitzen geht das schnell, bei der Lagerung langsam, deshalb enthält frisches Cannabis überwiegend THCA.

Was ist THCA und woher kommt es?

Cannabis bildet seine Cannabinoide als Säuren. Die erste ist Cannabigerolsäure (CBGA), die Enzyme der Pflanze in die Säureformen von THC, CBD und CBC umwandeln (Jastrząb et al., 2022). In Drogenhanf wird der größte Teil der CBGA zu THCA, das sich in den Trichomen anreichert, den Harzdrüsen auf Blüten und Blättern. In Faserhanf bildet ein anderes Enzym stattdessen CBDA (Taura et al., 2007). In der lebenden Pflanze überwiegen die Säureformen; THC selbst ist nur in kleinen Mengen vorhanden, bis das Pflanzenmaterial getrocknet oder erhitzt wird (Wang et al., 2016).

Dieselbe Chemie gilt für CBD und seine Säure, erklärt unter Was ist CBDA?, und für CBG, die neutrale Form von CBGA, unter Was ist CBG?

Wie sieht die chemische Struktur von THCA aus?

THCA hat das Dreiring-Gerüst von THC mit einer Pentyl-Seitenkette und zusätzlich eine Carbonsäuregruppe (COOH) am aromatischen Ring. Diese Gruppe ist der ganze Unterschied. Die Summenformel lautet C₂₂H₃₀O₄; spaltet sich die Gruppe als CO₂ ab, bleibt THC übrig, C₂₁H₃₀O₂ (PubChem). Genau genommen ist die Hauptform in Cannabis THCA-A; das britische Home Office nennt außerdem eine zweite Säurevorstufe, THCA-B, und fasst beide unter der Bezeichnung THC-A zusammen.

Wie wird aus THCA THC?

Bei der Decarboxylierung wird die Carboxylgruppe als CO₂ abgespalten. Wärme treibt die Reaktion an: In einer kinetischen Studie bei 80 bis 145 °C wandelte sich THCA etwa doppelt so schnell um wie CBDA oder CBGA, und zwar ohne Nebenprodukte (Wang et al., 2016). Die Reaktion läuft auch bei Raumtemperatur ab, nur langsamer. In Cannabisproben, die in Österreich beschlagnahmt wurden, wandelte sich THCA bei warmer Lagerung schneller und vollständiger in THC um, während sich das Verhältnis im Tiefkühler kaum oder gar nicht veränderte (Taschwer und Schmid, 2015).

Deshalb wirken rohes und erhitztes Cannabis so unterschiedlich, und deshalb spielt THCA bei Drogentests eine Rolle. Siehe CBD, Drogentest und Autofahren.

THC vs. THCA: Was ist der Unterschied?

CB1-Daten: McPartland et al. (2017) für THCA und THC, Pertwee (2008) für CBD. Status im Vereinigten Königreich: Merkblatt des Home Office. Mehr über THC selbst lesen Sie unter Was ist THC?

Macht THCA high?

Nicht, solange es THCA bleibt. McPartland et al. (2017) maßen am CB1-Rezeptor nur eine schwache Bindung und merkten an, dass selbst dieses schwache Signal wohl teilweise von THC stammte, das sich in der Probe gebildet hatte, was sich kaum vermeiden lässt. Bei Ratten löste THCA nicht den Abfall von Körpertemperatur und Bewegung aus, den CB1-Aktivatoren verursachen (Rock et al., 2013). Wird THCA erhitzt, etwa beim Rauchen oder Verdampfen, entsteht THC, und das wirkt berauschend. Die vollständige Übersicht finden Sie unter welche Cannabinoide psychoaktiv wirken.

Was sagt die Forschung über THCA?

Die Forschung zu THCA steht am Anfang, und keine Studie wurde an Menschen durchgeführt.

• Übelkeitsmodelle: Bei Ratten verringerte THCA übelkeitsbedingtes Würgen, bei Spitzmäusen das Erbrechen (Rock et al., 2013).
• PPARγ: THCA band und aktivierte den PPARγ-Rezeptor stärker als THC und schützte Nervenzellen in Zell- und Mausmodellen (Nadal et al., 2017).
• Instabilität: Weil sich THCA ständig in THC umwandelt, ist es schwer, den Stoff für sich allein zu untersuchen (McPartland et al., 2017). Eine Übersichtsarbeit fasst die offenen Fragen zusammen (Moreno-Sanz, 2016).

Diese Ergebnisse zeigen nicht, was THCA beim Menschen bewirkt.

Wie messen Labore THCA?

Die Flüssigchromatographie lässt THCA intakt und kann THCA und THC daher getrennt ausweisen. Die Gaschromatographie erhitzt die Probe, wodurch THCA zu THC wird; sie gibt beide zusammen an, sofern die Probe nicht vorher derivatisiert wird. Laborberichte für Cannabisprodukte nennen deshalb oft das Gesamt-THC, das THCA als das THC mitzählt, zu dem es werden kann.

Unsere Öle werden in einem Labor in der Schweiz mittels Gaschromatographie mit Flammenionisationsdetektor (GC-FID) getestet. Unsere veröffentlichten Zertifikate, zum Beispiel Bericht 260410_A01, geben an, dass die Werte Gesamtwerte nach vollständiger Decarboxylierung sind. Sie können sie auf unserer Seite mit den Testergebnissen prüfen, und unser Ratgeber erklärt, wie THC in Hanf gemessen wird.

Ist THCA legal?

Laut dem britischen Home Office ist reines, isoliertes THC-A nach dem Misuse of Drugs Act 1971 nicht kontrolliert, zerfällt aber leicht zu THC, einem kontrollierten Cannabinoid der Klasse B und von Schedule 1. Diese Aussage betrifft nur den Reinstoff. Ob THCA-Blüten, -Extrakte oder fertige Produkte legal sind, hängt von ihrem THC-Gehalt und den Produktvorschriften ab, und die Gesetze unterscheiden sich von Land zu Land.

Unsere Öle finden Sie in der Kollektion CBD-Öle, jeweils mit dem THC-Wert ihrer Charge.