Qu’est-ce que le caryophyllène ?

18/08/2023
Qu’est-ce que le caryophyllène ?

Le caryophyllène, en général le β-caryophyllène, est un terpène à l’odeur boisée et épicée présent dans le poivre noir, l’origan, la cannelle et le cannabis. Sur le plan chimique, c’est un sesquiterpène de formule C₁₅H₂₄. Il se distingue des autres terpènes parce que, dans des études en laboratoire, il se lie au récepteur cannabinoïde CB2, même si toutes les études ne l’ont pas confirmé, et la recherche chez l’être humain reste limitée.

L’essentiel

Nom complet
(E)-β-caryophyllène (BCP), aussi appelé trans-caryophyllène
Famille chimique
Sesquiterpène bicyclique, C₁₅H₂₄, 204,35 g/mol
Odeur
Boisée et épicée, sèche, rappelant le clou de girofle ; décrite comme intermédiaire entre le clou de girofle et la térébenthine
Présent dans
Le poivre noir, l’origan, la cannelle et le cannabis, dont il peut représenter jusqu’à 35 % de l’huile essentielle
Activité sur les récepteurs (laboratoire)
S’est lié au CB2 et l’a activé dans une étude de 2008 ; une étude de 2020 n’a trouvé au mieux qu’une faible interaction avec le CB2
Stabilité
S’oxyde à l’air ; l’oxyde de caryophyllène est le principal produit formé
Recherche (en octobre 2026)
Surtout des études sur cellules et sur animaux

Qu’est-ce que le caryophyllène ?

Le caryophyllène est un terpène, l’un des composés aromatiques qui donnent leur odeur aux plantes. Les terpènes sont construits à partir d’unités de cinq atomes de carbone ; le caryophyllène en compte trois (15 carbones), ce qui en fait un sesquiterpène. Sa structure est inhabituelle : un cycle à neuf atomes accolé à un cycle à quatre atomes, avec une double liaison dans le grand cycle et un groupe méthylène exocyclique (PubChem). Pour les terpènes en général, voir que sont les terpènes ?

Les plantes en produisent en grande quantité. C’est un composé volatil majeur des huiles essentielles de plantes à épices comme l’origan, la cannelle et le poivre noir, et il représente jusqu’à 35 % de l’huile essentielle du cannabis (Gertsch et al., 2008). C’est pourquoi on l’appelle souvent le terpène du poivre noir. La résine de cannabis contient des centaines de terpènes et de cannabinoïdes, dont les quantités varient fortement d’une plante à l’autre (Booth et Bohlmann, 2019).

Bêta-caryophyllène ou caryophyllène : y a-t-il une différence ?

En général, non. Quand on écrit « caryophyllène », on désigne presque toujours le (E)-β-caryophyllène, et PubChem cite « caryophyllene » et « beta-caryophyllene » comme noms d’un même composé. Dans la nature, il est accompagné de petites quantités de composés apparentés (Gertsch et al., 2008) :

Le caryophyllène et ses composés apparentés (PubChem ; Gertsch et al., 2008)
Nom Autres noms Formule Lien avec le β-caryophyllène
(E)-β-caryophyllène Caryophyllène, BCP, trans-caryophyllène C₁₅H₂₄ La forme principale ; c’est ce que désigne habituellement « caryophyllène »
(Z)-β-caryophyllène Isocaryophyllène C₁₅H₂₄ Isomère dont la double liaison du cycle est orientée dans l’autre sens
α-humulène α-caryophyllène C₁₅H₂₄ Isomère à cycle ouvert, sans cycle à quatre atomes
Oxyde de caryophyllène Oxyde de β-caryophyllène, époxycaryophyllène C₁₅H₂₄O Se forme quand le caryophyllène réagit avec l’oxygène de l’air

L’ancien nom d’α-caryophyllène donné à l’humulène explique une bonne partie de la confusion. L’humulène est un composé distinct, pas un caryophyllène « plus faible ».

Quelle est l’odeur et le goût du caryophyllène ?

Son odeur est décrite comme boisée et épicée, sèche et rappelant le clou de girofle, ou comme intermédiaire entre le clou de girofle et la térébenthine (PubChem). Son goût est faible, ce qui explique en partie son usage commercial comme arôme et en cosmétique (Gertsch et al., 2008) ; il est répertorié comme arôme FEMA nº 2252 (PubChem). Dans le cannabis, il contribue aux notes poivrées et boisées de certaines variétés.

Quels sont les effets du caryophyllène ?

Chez les plantes, les terpènes comme le caryophyllène font partie du parfum et aident la plante à interagir avec les insectes (Gertsch et al., 2008). Dans l’organisme, l’intérêt vient d’un résultat : en 2008, des chercheurs ont rapporté que le β-caryophyllène se lie sélectivement au récepteur CB2 et l’active, et l’ont qualifié de « cannabinoïde alimentaire » (Gertsch et al., 2008). Le CB2 se trouve surtout dans les cellules immunitaires et les tissus périphériques. Sa liaison était sélective pour le CB2, et non pour le CB1, le récepteur par lequel le THC fait planer.

Les travaux ultérieurs sont partagés. Une étude de 2020 portant sur cinq terpènes courants du cannabis n’a trouvé aucun effet direct sur le CB1 ou le CB2, « à l’exception possible d’une faible interaction du β-caryophyllène avec le CB2 » (Finlay et al., 2020). Chez la souris, le β-caryophyllène administré par voie orale a réduit les réactions de douleur inflammatoire et neuropathique selon un mécanisme dépendant du CB2 (Klauke et al., 2014), mais il s’agissait d’une étude animale. L’essentiel de la recherche porte sur des cellules et des animaux : on ne sait donc pas ce que fait le caryophyllène chez l’être humain aux quantités présentes dans les plantes ou les produits. Pour les récepteurs, voir le système endocannabinoïde.

Le caryophyllène est-il sans danger pour la peau ?

Le β-caryophyllène est utilisé comme ingrédient de parfumerie. Comme d’autres terpènes, il s’oxyde au contact de l’air : dans une étude, près de la moitié avait disparu au bout de cinq semaines, l’oxyde de caryophyllène étant le principal produit formé. Lors d’un test en laboratoire, l’oxyde s’est révélé un allergène cutané de force modérée, tandis que le β-caryophyllène exposé à l’air n’était qu’un faible sensibilisant, plus faible que le limonène ou le linalol oxydés (Sköld et al., 2006). Refermer le flacon après usage et le conserver à l’abri de la chaleur et de la lumière limite l’oxydation ; voir combien de temps se conserve l’huile de CBD.

L’huile de CBD contient-elle du caryophyllène ?

Les extraits de chanvre qui conservent les terpènes de la plante peuvent contenir du caryophyllène ; les isolats et les extraits sans terpènes, non. La quantité dépend de la variété de chanvre et de la transformation. Nos certificats d’analyse mesurent les cannabinoïdes, pas chaque terpène, nous ne publions donc pas de valeur pour le caryophyllène. La question de savoir si les terpènes modifient les effets des cannabinoïdes, le fameux effet d’entourage, fait débat ; l’étude de 2020 sur les récepteurs citée plus haut n’a trouvé aucun élément en sa faveur au niveau du CB1 ou du CB2 (Finlay et al., 2020). Nos huiles se trouvent dans la collection d’huiles de CBD, et spectre complet, spectre large ou isolat explique quels extraits conservent les terpènes.

Dans notre production

Nous conservons les terpènes naturels du chanvre dans nos huiles. Beaucoup de gens sous-estiment les terpènes et pensent que seuls les cannabinoïdes comptent.

— Robin Roy Krigslund-Hansen, cofondateur et PDG

Questions fréquentes

Qu’est-ce que le caryophyllène ?

Le caryophyllène, ou β-caryophyllène, est un sesquiterpène (C₁₅H₂₄) à l’odeur boisée, épicée, rappelant le clou de girofle. On le trouve dans le poivre noir, l’origan, la cannelle et le cannabis.

Le bêta-caryophyllène est-il la même chose que le caryophyllène ?

Oui, en pratique. « Caryophyllène » désigne en général le (E)-β-caryophyllène. L’isocaryophyllène, l’α-humulène (autrefois appelé α-caryophyllène) et l’oxyde de caryophyllène sont des composés apparentés mais différents.

Quelle odeur a le caryophyllène ?

Boisée et épicée, sèche, rappelant le clou de girofle, parfois décrite comme intermédiaire entre le clou de girofle et la térébenthine. Son goût est faible.

Le caryophyllène est-il un cannabinoïde ?

Non, c’est un terpène. Mais une étude en laboratoire de 2008 a montré qu’il se lie au récepteur cannabinoïde CB2 et l’active, d’où son surnom de cannabinoïde alimentaire ; une étude de 2020 n’a trouvé qu’une faible interaction.

Le caryophyllène fait-il planer ?

Non. Dans les études en laboratoire, il s’est lié sélectivement au CB2, et non au CB1, le récepteur par lequel le THC fait planer.

Qu’est-ce que l’oxyde de caryophyllène ?

L’oxyde de caryophyllène (C₁₅H₂₄O) se forme quand le β-caryophyllène réagit avec l’oxygène de l’air. Il est aussi présent naturellement aux côtés du caryophyllène et s’est révélé un allergène cutané modéré lors d’un test en laboratoire.

Cet article résume des recherches publiées. Il ne constitue pas un avis médical. Les huiles Formula Swiss sont des cosmétiques à appliquer sur la peau, et nos huiles pour animaux sont à usage externe. Consultez notre avertissement complet.

Dernière relecture :

Sources

  1. Gertsch J, Leonti M, Raduner S et al. Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Proc Natl Acad Sci USA 2008;105(26):9099–9104. doi:10.1073/pnas.0803601105
  2. Finlay DB, Sircombe KJ, Nimick M et al. Terpenoids from cannabis do not mediate an entourage effect by acting at cannabinoid receptors. Front Pharmacol 2020;11:359. doi:10.3389/fphar.2020.00359
  3. Klauke AL, Racz I, Pradier B et al. The cannabinoid CB2 receptor-selective phytocannabinoid beta-caryophyllene exerts analgesic effects in mouse models of inflammatory and neuropathic pain. Eur Neuropsychopharmacol 2014;24(4):608–620. doi:10.1016/j.euroneuro.2013.10.008
  4. Sköld M, Karlberg AT, Matura M, Börje A. The fragrance chemical beta-caryophyllene: air oxidation and skin sensitization. Food Chem Toxicol 2006;44(4):538–545. doi:10.1016/j.fct.2005.08.028
  5. Booth JK, Bohlmann J. Terpenes in Cannabis sativa: from plant genome to humans. Plant Sci 2019;284:67–72. doi:10.1016/j.plantsci.2019.03.022
  6. PubChem. Caryophyllene (CID 5281515), Humulene (CID 5281520), Isocaryophyllene (CID 5281522), Caryophyllene oxide (CID 1742210). National Library of Medicine.
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Robin Roy Krigslund-Hansen

Robin Roy Krigslund-Hansen

À propos de l’auteur

Robin Roy Krigslund-Hansen is the co-founder and CEO of Formula Swiss and is responsible for formulation. Since co-founding the company in 2013, he has written about hemp, CBD, and the cannabis industry. His perspective draws on building Formula Swiss, conversations with researchers, and supporting CBD research.

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